Previo al Clausura 2020, Jaime Ordiales asumió la dirección deportiva del equipo, puesto que estaba vacante desde la salida de Peláez y se mantuvo a Siboldi como estratega. Con Siboldi al mando, Cruz Azul enfrentó a los Tigres y los derrotó en la Final de la primera edición de la Leagues Cup. La Máquina volvió a iniciar irregularmente el torneo Apertura 2019, y en la jornada 8 Cruz Azul empataría contra Guadalajara a un gol; el 1 de septiembre, los directivos de Cruz Azul se reunieron para decidir la salida de Pedro Caixinha.